Cosimo gjorde San Marco både til et sted for refleksjon og til et intellektuelt senter. Han samlet helt bevisst de som var intellektuelle kapasiteter i Firenze, huset dem gjerne og skapte et miljø for å tenke og utvikle. Dette tiltaket var en av årsakene til den posisjon som Firenze fikk i renessansen og historien.
San Marco er et religiøst kompleks i Firenze. Det har blitt utvidet mange ganger og i dag omfatter det et helt kvartal. Det består av kirke, et tidligere kloster og i dag er det også et kunstgalleri der. De mest berømte personene som hadde tilhold her var dominikanerne Fra Angelico og Fra Girolamo Savonarola. Andre kunstnere her var Fra Bartolomeo, Fra Paolino. Det var visstnok munker her fram til de flyttet til Santa Maria Novella i 2014. Tittelen Fra betyr at de var munker – på engelsk Friar. Det eksisterte kloster her på 1200-tallet som tilhørte ulike grener av Dominikanerne – som delvis var i konflikt med sin moderorden. Etter en del uroligheter rundt hvem som skulle ha tilhold så ble det dominikanerne som tok over San Marco.
Rundt 1435 ble det til at Cosimo den eldre som bodde like ved tok ansvaret for en helt nødvendig rehabilitering. Cosimo var nok dypt kristen og han følte nok skyld for de pengene han tjente på lån og veksling. Da han drøftet dette med Pave Eugenius IV så var det visstnok paven som foreslo at han skulle gjenoppbygge og utvide San Marco. Michelozzo ble satt til å gjøre jobben og det kostet 30 000 gull floriner. Michelozzo laget et arkitektonisk svært harmonisk sted. Cosimo den eldre fikk en egen celle her og over cellen står det at Paven garanterer han plass i paradis grunnet hans velgjørenhet. Da dette anlegget ble åpnet var det svært moderne for sin tid og det sies at munkene syntes det ble for fint og luksuriøst. For sin tid var det også et svært stort anlegg. Dette området i byen er blitt kalt Medici kvarteret grunnet at Cosimo bodde her og litt senere bygde han Palazzo Medici (Ricardi) som ble base i lang tid.
I alt brukte Cosimo hele 660 000 gull floriner på bygninger og annet i Firenze gjennom sitt liv. En enorm sum den gang. Og han hadde en betydelig ære for å ruste opp Firenze. Cosimos innsats for Firenze og renessansen var betydelig og kanskje uvurderlig.
Cosimo den eldre tilbragte mye tid her til både egen refleksjon, men også til diskusjoner med andre om viktige tema. Dette er holdt for å være en arena for nye tanker og sikkert også for hva som skulle skje i Firenze. Cosimo omga seg med intellektuelle og var sikkert en fritenker i mange sammenhenger. Mange har pekt på at dette klostret som stedet for hvor de nye tanker ble tenkt tidlig i renessansen. En slags tenketank der alle som betydde noe eller som kunne bidra kom for å diskutere. Det er Cosimo som har fått mye av æren for å starte renessansen selv om det er under hans sønnesønn Lorenzo il Magnefico den når sin fulle blomstring og man går inn i høyrenessansen.
Cellene i klosteret ble innredet med malerier av Fra Angelico og Benozzo Gozzolo. Cosimi il Vecchio de’ Medici hadde som sagt sin egen og det hadde også Savonarola så lenge han levde i Firenze. På veggen i cellen som tilhørte Savonarola henger i dag bildet som viser at han ble brent på bålet ute på Piazza della Signoria.
I dag er det også berømt for alle maleriene av Fra Giovanni da Fiesole – kjent som Fra Angelico. En av de viktigste malerne i den tidlige renessansen. Et av hans mest berømte malerier finner vi på toppen av trappen opp til munkecellene – Bebudelsen. Maleriet er et av de mest berømte fra tidlige renessanse og er kjent for sin klarhet, romfølelse og perspektiv. Videre laget han altertavlen i kirken i San Marco. Det var nok Cosimo som både forsto talentet og betydningen av å bruke Fra Angelico til å utsmykke munkecellene og mer til i San Marco. Fra Angelico og hans assistenter malte de 43 munkecellene og vegger i tillegg. Dette er sagt å være en av de største sykluser innen renessansemalingen som omhandler både det åndelig og det realistiske, både virkelighet og uvirkelighet. Dette var nyskapende og påvirket renessansen senere. Maleriene ble utført mellom 1438 og 1443. Blant disse munkecellene finner vi da munkecellen som Cosimo brukte når han ønsket å få fred og tid for seg selv.
Savonarola var en av de viktige personene i Firenze i høyrenessansen grunnet den posisjon han fikk som en slags svovelpredikant som prekte Roma midt i mot og som tilslutt fikk makten i Firenze etter at Mediciene ble kastet ut av byen. Men hans endelikt var dramatisk og brutalt der han da til slutt blir brent på et bål.
Et annen viktig funksjon i komplekset var samlingen av bøker. Cosimo sørget for at det ble satt av plass til et bibliotek. Her samlet Cosimo og hans bokvenner en svært verdifull samling av gamle greske og latinske bøker og manuskripter. Antakelig etter hvert uten sin like. På 1800-tallet ble bøkene overført til andre biblioteker andre plasser slik som Medicea Laurenziana og National Central. Biblioteket ble utformet som en basilica med tre skip og med greske søyler mellom skipene. I tillegg til at Cosimo samlet manuskripter selv så ble også samlingen til hans samtidige humanist Niccolo Niccoli (1364-1427) tatt inn her. Dette var en betydelig og svært viktig samling den gang. Dette var det første åpne biblioteket i renessansen. Niccolo var også en av de første til å systematisere og lage oversikter på de gamle manuskriptene fra antikken. Niccolo var også en svært sentral person i kretsen av intellektuelle som Cosimo omga seg med, men også omstridt og krevende å ha med å gjøre. Han pådro seg mye gjeld i jakten på bøker og manus, men Cosimo lovte å dekke den mot å få overtar samlingen av bøker, manus og annet ved hans død. Det var i alt 800 manuskripter. Niccolo er også kjent for å ha introdusert skrifttypen Italic med også kursiv.
